Après avoir perdu la femme de ses rêves, morte d'un maladie cardiaque, Anderson est persuadé qu'il ne retombera plus jamais amoureux. Un an après, sous l'influence de son meilleur ami, il va relever un défi et demander en mariage une parfaite inconnue, Katie, une serveuse qui prend sa commande et qu'il vient tout juste de rencontrer. A sa plus grande surprise, elle accepte. Ce qui n'était qu'un défi se transforme en vraie histoire d'amour...