A Boston, dans les années 80, James «Whitey» Bulger se fait un nom dans l'escroquerie. Ses amis sont haut placés et son frère Billy dirige le Sénat. C'est alors que le FBI le recrute comme informateur. Ayant un pied dans chaque camp, Whitey évite toute accusation. Et tandis que les cadavres s'empilent, Bulger plonge le FBI, les officiers locaux et la communauté irlandaise dans le monde de la corruption et des meurtres. Il devient alors un fugitif recherché dans le monde entier. Plusieurs anciens membres de son équipe témoignent : son homme de main, son tueur à gages ou encore son principal dealer.
